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曹操见招降无用，继而又开始勐烈攻城，臧洪也依旧顽强抵抗，双方将士于城墙上下来回厮杀，仍旧看不到战事结束的征兆。
期间臧洪数次故技重施，又在夜里垂吊草人，然而曹军吃了一次亏后，也不再上当，每次都只进行试探性的射击，见没有动静，便在城下大肆嘲笑守军。又过了几日后，随着城上的优势逐渐扩大，曹军愈发得意，自以城中支拙，连试探的射击也取消了。
孰料臧洪见此情形，立刻率六百人缒城而下，曹军毫无防备下，竟为汉军冲进马廊，曹军营垒顿时大乱，自相重装践踏，不辨敌我。好在公孙纪及时止住了混乱，未让骚动沦为营啸，终不至影响全军，但这一上一下，又让臧洪斫下千人头颅，安然退入城内。
经过此事之后，曹军各部可谓攻也不是，守也不是。曹操为此不得不拿定主意，将军中各部都拆为小队，各队轮番巡营警备，以此来防备臧洪夜袭。虽说效果显着，但将士们私下都议论说，以十数倍之兵，围久战之城，却要闭营守垒，倒也是古今难得一见的奇事了。
巡营的兵卒增加，曹军攻势自然也随之放缓。城中压力一减，臧洪便令雷尚于城头喊话，声称他也不愿守城坐死，若曹军能后退三十里，他们便能安心出城，回师东都了。
消息传到曹操处，曹操冷笑道：“臧子源几次得手，已然当我蠢材啊！我如今退后三十里，让他坏我望楼营垒吗？”
但诸将中颇有厌战者，见其愿意弃城，颇为意动，仍劝谏元帅道：“若他真有去意，岂非错失良机吗？”
曹操冷冷看了那人一眼，道：“如此奇才，我不勒杀于孤城，反可纵虎归山，令其独领一军乎？”诸将顿时沉默。只听曹操继续说道：“若能杀臧子源，不过几万人马，又何足惜！”
正谈话间，帐外又有斥候来报，说臧洪见曹军不应，又于城头传话，声称若不能全军而还，也可赠马三十，只要曹军让开一条小路，他自与亲卫出城。
斥候就要下去时，曹操却叫住他说：“你可知出来喊话的是谁？应当不是常人吧！”
斥候回答说：“当是一名叫雷尚的贼子，说是臧洪的左右手，极为得力！”
曹操默想了一下，对曹仁吩咐说：“你去派几个神射手，把那个雷尚射死，杀杀臧洪的锐气。”曹仁颔首称是。
不多时，曹仁骑了一匹白马，携十余名亲卫抵达城下，对着城头的雷尚喊话道：“雷君安在？曹仁奉元帅之命，特来与君相商！”
话音刚落，忽有一人在城头伸出头来，望着城下的人群。曹仁眯着眼睛打量，确认正是雷尚，便继续说道：“雷君，元帅命我问，我放开道路尚可，但贵军本有马匹，何必索马？”
雷尚也认出曹仁，他答道：“城中乏豆，马已落膘，如何跑得出去？曹公若不肯送马，那我等也只能坚守了。”
曹仁闻言长笑，便以一副计较的语气说道：“你若要好马，莫非我军也多吗？元帅自己也不过有五六匹好马，不若如此，十匹良马，二十匹驮马，如何？”
雷尚正欲再说，不料这个人稍稍前倾身子，便忽然仰头栽到身后，原来是被不知从何而来的箭失击中了！
曹军见状，顿起呼声，谁知呼声刚刚沸腾不久，雷尚竟又站了起来。这支箭自右腮而入，从另一边穿出，雷尚的嘴里牙齿崩碎，满嘴流满鲜血，其状煞是恐怖。周围的人都吓坏了，围上来要救治他。而雷尚却若无其事，他伸手折断箭杆，再将中间的那段从腮间血淋淋地抽出。随着他吐出口中的鲜血，满嘴的碎牙也掉落下来。
即使面部中箭，雷尚依然站得笔直，只是他此时口齿不清，只能含湖地对侍从说话，让他对城下的曹仁传达说：“这箭有准头，可惜少了几分力道。”又说：“既如此，那就等诸位再上城罢！”曹军将士见雷尚如此坚韧，无不感叹道：“贼人莫非有神灵卷顾？怎么都如铁石一般？”
然而在曹军都为之气沮的时刻，城中汉军的气氛也极为沉重。此时臧洪坐在城楼之下，与手下的诸将议事，几十人先卸去了重甲，又褪去了为汗水浸湿的污脏戎服，一时间汗馊臭味和血腥味混杂在一起，他们自己都有些发呕。
脱下衣物后，不难发现，这些军官每个人都有或多或少的淤青与破口，即使是雷尚这般破相的伤口，在同袍中也算不上最惨烈的。他们一面往伤口上换药一面交谈，相互比较自己斩首的数目，但臧洪一开口，他们就都沉默了。
臧洪看了一眼雷尚，而后说道：“城内的马还剩十几头，盐也不多，但贼军又不上当，再过三日，我估计马也吃完了了。”
众人闻言皆沉默。在原本曹军转攻之际，兖州汉军是以陈留储粮，定陶阻敌，然而陈留为曹操一战而破，臧洪不得不在无援之时继续守城。起初存粮尚足军中四月之用，但随着曹军进犯，周遭百姓纷纷涌入城内，城内居民增至两万余人，这导致粮秣迅速消耗，若不是从曹洪营中夺得些许粮米，恐怕二月之初，定陶便已断粮了。故而在月初，臧洪便开始杀马取食，到了今日，城中的马匹也接近吃尽，如不再想他法，城池的陷落已只是时间问题。念及于此，众人也不免悲观，都说道：“君子死道义，大不了与诸君偕死罢了。”
臧洪闻声也难免心中忧叹，但口中还是鼓舞道：“孟卓和庭坚都是我至交好友，只要坚守不弃，必能等来援军！”
话虽如此，到了第三日，城中余下马匹也已吃完，将士便只好喝粥度日，而城内的百姓没有粮食供给，陆续开始刨食草根，剥饮树汁，不到七八日，就陆续开始有人饿死。
臧洪见状，大为不忍，于是召集城中吏士道：“守城守到这个地步，几乎无法再坚持了，我臧洪为大义而死，死而无憾，但你们就没有必要落此结局。”他嗟叹良久，心有不甘，终究还是说：“在城中饿死也是死，出城倒说不定能活下几人，现在城池还未破，你们就还有逃的机会。都出去吧！”然而城中部将百姓都说：“使君何故不忍我等，我等就忍于使君吗？”最终竟无人离去。
缺粮少食之下，他们先是捕捉老鼠，而后是射城中的鸟雀，后来城中的老鼠和鸟雀都吃完了，他们就开始吃武器上的皮革，伴着煮熟的野草硬嚼下去。
一连熬到三月中旬，城中的盐都吃完了，缺盐了四五天，很多人就开始得水肿病，轻的肿手肿脚，行动迟缓，重的肚子涨起，不能坐立。军民因此又开始生出疟疾与瘟疫。偶有一日，城民中找到了几条地窖里的干鱼，是用盐渍的，味极咸。守者获之，入得至宝，臧洪将其全分给了城上执弓失者，每日用它舔食度日。
可如此一来，将士日日饥饿，体力也大为削弱，抵抗也未免无力。攻城的曹兵察觉，顿时加强攻势，城头一度被夺，最后还是臧洪带兵奋勇作战，又将曹军击退下去。
这个时候，几乎所有人都以为，城池守不了三日了。孰料当日夜里，臧洪忽然让部下至他府上用膳，守卒只见堂内煮着两口大釜，一口大釜煮的是稀粥，大家每日都吃腻了，另一口大釜煮的竟是肉！众人如同久旱甘霖，顿时将两釜饮食一空。
直到吃完，众人才想起来不对，城中如今哪还有肉？于是有人向臧洪询问，臧洪沉默良久，很艰难地对告诉众人，方才他们所吃的，乃是他的爱妾小苹与独子臧丰。众人这才发现，往日到城上分食劝膳的两人，此时竟都已不见。
臧洪发妻早亡，爱妾也只有一人，独子臧丰更是只有十岁。如今竟全为其所杀，以作为全军饮食。将士得闻，顿时痛哭流涕，无人敢与臧洪对视。
次日，曹军再次强攻，又为臧洪击退。
城中的情形艰难到如此地步，这是城下的曹操远远不能想象的。而他更没有料到的，是自己在这座定陶城下蹉跎一月有余，即使到了今日，竟仍然徒劳无功。
包围定陶之初的十三万军队，在历经这段苦战之后，已有万余人战死，两万余人在伤重后不治身亡。而后又因春风复苏，阴雨绵绵，蝇、蚊复起，城中的瘟疫也逐渐蔓延到城外的曹军之中。每日都有上百人病倒，以至于士卒们在营外开始挖起大坑，将尸体一层层填埋进去，有时候，挖坑的速度还赶不上填尸的速度，军中士气也因此不断地下跌。士兵们虽不谈论，但时时北望大河，隐隐间有思乡的情绪。
曹操见此情形，不禁对审配感叹说：“安武此前劝我攻徐，我未从之，皆是我之过错啊。”
而这个时候，在荥阳的鲍信忽然来信，说在雒阳的汉军似有异动，且多了不少没见过的旗帜，他们抓获了几名俘虏，说是关中终于出兵了。